Thomas Boissy débute en novembre 1997 au sein de la “ Compagnie Roger Louret” dans l’émission “Les années tubes” sur TF1, présentée par Jean-Pierre Foucault. Il participe ensuite aux nombreuses comédies musicales de la compagnie (principalement aux Folies Bergère). Il rejoint ensuite Monclar, berceau de la compagnie créée par Roger Louret “Les Baladins en Agenais”, où il interprète entre 1998 et 2003 plusieurs pièces de théâtre. En 2004, il met en scène la pièce de théâtre “Eux aussi” de Roger Louret pour le festival off d'Avignon. Il devient, en 2003, le chanteur leader de spectacles musicaux improvisés Impro-sessions qu’il joue à Paris au Théâtre Déjazet, à L’Élysée Montmartre, au Bataclan ainsi qu’en Belgique (Forest National, Claridge…). Il crée ensuite les spectacles improvisés “LE DUO” (Avignon Off 2006 et 2007) et “La mémoire dans l'impro” (Paris, 2011). Entre 2005 et 2007, il interprète plusieurs rôles lyriques dans “La Vie parisienne”, “Quatre jours à Paris”, et “Le pays du sourire”. En 2011, Michel Habert (producteur indépendant) fait le pari de programmer Thomas pour une soirée exceptionnelle dans la mythique salle de l'Olympia. Le chanteur Dave (également produit par Michel Habert) lui suggère alors de se présenter au casting de l'émission “La France a un incroyable talent”. Il est alors révélé au grand public, qui lui permet d'atteindre la finale de l'émission. Parrain de l'association “Orphelins du monde Viêt Nam” depuis 2011, il relève en 2012 le défi d'un Paris-Cannes, puis en 2013 d'un Cannes-Barcelone, à vélo en solitaire, afin de récolter des dons pour l'association. Il participe en 2012 à l'émission spéciale “N'oubliez pas les Paroles” présentées par Nagui au profit de l'association "Les petits Princes".